Мой школьный учитель математики и информатики на заданный перед контрольной работой вопрос "Олег Викторович, а можно списывать?" отвечал "Можно... Но только что б я не видел..."
На поставленный вопрос можно ответить аналогично.
А если серьезно, то в ОСАГО водитель должен быть вписан обязательно (либо должен быть полис без ограничения лиц, допущенных к вождению). По КАСКО - на свой страх и риск: инспекторам ГИБДД по барабану, но страховая в случае чего ущерб не возместит (либо придется врать, что за рулем был Ваш отец)
Относительно дополнительных денег. Насколько я понимаю, размер страховой премии определяется наихудхими параметрами одного из водителей. Если Ваш возраст больше 22 и стаж вождения больше 2 лет, то никакой разницы быть не должно.
Надеюсь ничего не наврал...